Fue conocido tristemente a finales del Siglo XIX como el “novio de Boston”, ya que con 14 años, secuestró y torturó a ocho niños menores de 10 años. Por esos crímenes fue a un reformatorio, del cual salió rápidamente tras hacer una buena amistad con un funcionario de prisiones.
Tras ello, no acabo su carrera delictiva, ya que acabó con la vida de una niña de 11 años que fue a comprar a la tienda de su madre y con otro de 4 años de edad, al cual acuchilló tan salvajemente hasta casi decapitarlo. Tras ser preguntado por estos dos últimos crímenes, Jesse contestó fríamente “Sí, supongo que yo lo hice, deténganme”.
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